ليسبون
کریستیانو رونالدو در آکادمی فوتبال باشگاه اسپورتینگ لیسبون، در آلکوچته آموزش دید و به تیم نوجوانان این باشگاه راه یافت. او آن قدر خوب بازی می‌کرد که در سال ۲۰۰۱ و با ۱۶ سال سن به تیم بزرگسال اسپورتینگ راه یافت. وی در اولین لیگ خود در ۷ اکتبر دو گل به ثمر رساند.[۹]
او در سن ۱۵ سالگی دچار بیماری قلبی شد و مادرش با مجوز باشگاه اسپورتینگ، پسرش را به بیمارستان برد. رونالدو در آن بیمارستان زیر تیغ جراحی قرار گرفت. عمل جراحی در صبح انجام گرفت و رونالدو در پایان بعد از ظهر از بیمارستان مرخص شد و یک هفتهٔ بعد دوباره آموزش فوتبال را از سر گرفت.[۱۰]
در تابستان سال ۲۰۰۳ و هنگامی که او تنها ۱۸ سال داشت، برای اردوی تابستانی با تیمش به آمریکا رفته بود، در یک بازی دوستانه با منچستر یونایتد خوب بازی کرد و اسپورتینگ لیسبون با نتیجهٔ ۱–۳ منچستر یونایتد را شکست داد و الکس فرگوسن را وادار کرد تا بگوید: «من این پسر را می‌خواهم.» در نوامبر سال ۲۰۰۲، رونالدو به زمین آموزش باشگاه آرسنال در شهر لندن، پایتخت کشور انگلستان دعوت شد و با سرمربی باشگاه منچستر یونایتد دیدار کرد. همان سال با حدود ۱۲ میلیون پوند به باشگاه منچستر یونایتد پیوست
محبوبيت عجيب كريس بين دختر ها